The Third Charm menceritakan kisah cinta 12 tahun tentang bagaimana dua orang muda dengan kepribadian yang sangat berbeda berhasil bertemu kembali. Dari usia muda 20 hingga 27 tahun, dan kemudian hingga usia 32 tahun, akankah mereka menemukan cinta untuk ketiga kalinya?
Pada usia 20 tahun, On Joon Yeong adalah seorang mahasiswa kutu buku, pintar yang memakai pakaian polos, kacamata polos, dan tidak terobsesi dengan fashion. Dia merencanakan segala sesuatu pada harinya dengan cermat, mudah frustrasi, terlalu memikirkan banyak hal, dan sangat sensitif. Dengan bimbingan teman-temannya, dia ikut serta dalam kencan buta di mana dia bertemu dengan Lee Yeong Jae.
Lee Yeong Jae juga berusia 20 tahun, tidak kuliah dan bekerja sebagai asisten penata rambut. Lee Yeong Jae memiliki kehidupan yang sulit dan merupakan seorang yatim piatu yang sangat menghormati kakaknya, Lee Soo Jae, seorang barista. Dia jujur, pekerja keras, dan agak berani: kebalikan dari Oh Joon Yeong.
Mimpinya adalah menjadi kaya, meskipun dia lebih suka mencapainya dengan ketekunannya sendiri. Suatu hari, temannya mengajaknya ke grup kencan buta dengan mahasiswa. Di pertemuan itu, dia bertemu Joon Yeong dan pergi berkencan dengannya. Dari situ, di usia 20 tahun, kisah cinta mereka dimulai.
